高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧


一、有机合成

1、有机合成的概念:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成过程:

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第1张

3、有机合成的原则是:原料价廉,原理正确;路线简捷,便于操作,条件适宜;易于分离,产率高。

4、有机合成的解题思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。

1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。

3)引入羟基:

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第2张

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第3张

3、官能团的消除:

1)通过有机物加成消除不饱和键;

2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;

3)通过加成或氧化消除醛基;

(4)通过消去或取代消除卤素原子。

 

4、官能团的转化:

(1)利用衍变关系引入官能团,例如:

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第4张

2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,例如:

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第5张

3)通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:

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、有机综合推断题突破策略

1、应用特征产物逆向推断:

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2、确定官能团的方法

(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类:

①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第9张”或高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第10张结构。

②使KMnO4(H)溶液褪色则该物质中可能含有高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第11张”或高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第12张“—CHO”等结构或为苯的同系物。

FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。

遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

I2变蓝则该物质为淀粉。

加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO

加入Na放出H2,表示含有—OH—COOH

加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH

(2)根据数据确定官能团的数目:

高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第13张

某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1—OH;增加84,则含有2—OH。即—OH转变为—OOCCH3

—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2—CHO

当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1—OH;若相对分子质量减小4,则含有2

—OH

(3)根据性质确定官能团的位置:

若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构—CHOH—

由消去反应的产物可确定“—OH”“—X”的位置。

由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构,可确定高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第14张”或高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧  第15张的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COO-。

3、“三招”突破有机推断与合成

(1)确定官能团的变化:有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。

②醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

4)氧化反应和还原反应:

①概念:氧化反应:有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应;还原反应:还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。

②在氧化反应中,常用的氧化剂有:O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等。 

③常见的氧化反应和还原反应:有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、 醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。

5)加聚反应:

①相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

②加聚反应的特点:链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等;产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物;实质上是通过加成反应得到高聚物。

加聚反应的单体通常是含有碳碳双键或碳碳三键的化合物。可利用单双键互换法巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、13丁二烯、异戊二烯等。

6)缩聚反应:

①单体间相互反应生成高分子,同时还生成小分子(如H2OHX等)的反应叫做缩聚反应。

②常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。

7)显色反应:

①某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。

②苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。

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