高中有机化学重要规律及应用总结

一、有机物的通式规律


随C原子个数的递增,找出其中的“重复单元”从而得出通式。

烷烃:重复单元为“CH2”,n个CH2,再加2个H,即CnH2n+2
高中有机化学重要规律及应用总结  第1张
烯烃:在烷烃的基础出少2个H,即CnH2n
环烷:去掉烷两端的H,形成一个环,即CnH2n
炔烃:在烷烃的基础出少4个H,相当于形成2个双键,即CnH2n-2
苯环:相当于已烷去掉6个H,形成三个C=C双键,再去掉2H形成个环,因此苯的同系物为CnH2n-6,苯的同系数物也为CnH2n-6

如下各种烃的通式找法:

高中有机化学重要规律及应用总结  第2张


二、烃中C、H的百分含量


烃的通式为CnH2n±X,因此,n趋近于无穷大量,极值均为CnH2n.即:

烷烃越大,含C数越高,含氢量越低;烯烃不变;
炔烃或芳烃,C数越多,含C量越少,含H越高,极值均为烯。即:
含碳规律:小烷<大烷<烯<大炔<小炔;含H反之同理。
CH4:C%=75%  H%=25        
C2H4: C%=85.7 H%=14.3%  
C2H2: C%=92.3 H%=7.7% 各种烃的n增大的C%趋近于烯CH2  


三、不饱和度计算及应用



不饱和度:即与烷烃(饱和烃)相比的缺H对数。
由于O是2价元素,形成两个键,-O-可插入链中,不影响不饱和度;
卤素形成一个键,-X认为是代替的一个H,因此有卤素原子按H计算;
由于N原子形成三键-N=,因此有N原子时,相当于插入时代入一个H,因此有N时应加一个H,同时注意-NO2有一双键。

不饱和度的分子式计算如下:
高中有机化学重要规律及应用总结  第3张
                  
有机物结构与不饱和度关系:
Ω=0,烷烃;
Ω=1双键(包括C=C、C=0、C=N-)或单环
Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;
          或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
Ω≥4,一般认为是苯环。当然也可是双键、环、三键等组合。
说明:立体环状烷不饱和度Ω=所有立体环数-1.
高中有机化学重要规律及应用总结  第4张

四、  有机物燃烧耗氧通式为


1、摩耗氧量:

CxHy→(x+y/4)O2
CXHYOZ→(x+y/4-z/2)O2
CXHYClZ→[x+(y-z)/4]O2,保证Cl先生成HCl
CXHYSZ→[x+y/4+z]O2,此时视S生成SO2

2.烃单位质量耗氧量:由于

C(12克)→CO2→1mol O2
4H(4克)→2H2O→1mol O2
因此,单位质量耗氧情况为含H越高,耗氧越多。(见烃中C%)
因此,等质量消耗O的量为:
小烷>大烷>烯>大苯同系物(或大炔)>小苯同系物(或小炔)


五.气态烃燃烧体积变化情况



CxHy+(xy/4)O2+=xCO2y/2 H2O    ⊿n
 1  (x+y/4)    x       y/2     y/4 – 1

【结论】
1.气态烃燃烧生成水蒸汽时,体积变化与C无关。
2.烃中含H值Y=4时,燃烧后体积不变。
3.烃中含H值Y>4时,燃烧后体积变大。
4.烃中含H值Y<4时,燃烧后体积变小。

因此,在混合气体燃烧计算中通常应用此规律。如:
(1)若乙烯与某烷烃混合物完全燃烧后体积未变,说明有CH4
(2)若甲烷与某烯烃混合物完全燃烧后体积未变,说明有C2H4
(3)若C2H6与某烃混合物完全燃烧后体积未变,说明有C2H2  ……


六、烃的物质的量与燃烧产物的关系



烷烃n(H2O)n(CO2)=1
烯烃:n(H2O)n(CO2)
炔烃:n(CO2) n(H2O)=1  均指单官能团烃。


七、燃烧消耗O2与CO2之比推导通式


V(O2)/V(CO2)1, 通式为Ca(H2O)n

V(O2)/V(CO2)1,通式为(CaHx)m(H2O)n
V(O2)/V(CO2)1,通式为(CaOx)m(H2O)n


八、燃烧产物与Na2O2反应的规律


由于Na2O2与CO2及H2O反应的增量为:

2Na2O2+ 2CO= 2Na2CO2+ O2     ⊿m=“2CO”=56
2Na2O2+ 2H2O= 4NaOH + O2       ⊿m=“4H”= 4

即CO2的增量为“CO”,H2O的增量为“H2”,因此,
CxHY完全燃烧增加的量为(CO)XHY,
(CO)mH2n形式的物质,增加的质量与原物质的质量相等。

[例]某温度下mg仅含三种元素的有机物在足量O充分燃烧。其燃烧产物立即与过量Na2O2反应,固体质量增加了mg
1)下列物质中不能满足上述结果的是
AC2H6O2         BC6H12O6
CC12H22O11      D(C6H10O5)n 

九.有机物物理性质的主要规律


1、密度:
一般来说,有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。
例如:烷、烯、炔及苯的同系物等物质的密度均小于水的密度,并且它们的密度均随分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大;而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,氯元素、氧元素的质量分数降低,密度逐渐减小。

2、溶解性:
有机物一般不易溶于水,而易溶于有机溶剂,这是因为有机物分子大多数是非极性分子或弱极性分子。根据“相似相溶”原理,水是极性分子,
一般有:-OH、-CHO、COOH等易溶于水,而一般包括:-R、-NO2、-X、-COOR等则不易溶解于水,易溶于有可溶剂。

(1) 能溶于水的有机物:
① 小分子醇:CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等;
② 小分子醛:HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO等;
③ 小分子羧酸:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH等;
④ 低糖:葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11);
⑤ 氨基酸:CH3CH(NH2)COOH等。
一般来说,低级醇、低级醛、低级酸,单糖和二糖水溶性好,即亲水基占得比重相对较大,憎水基占得比重相对较小,故能溶于水。

(2)不易溶于水的有机物:
① 烷、稀、炔、芳香烃等烃类均不溶于水,因为其分子内不含极性基团;
② 卤代烃:CH3Cl、CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、  等均不溶于水;
③ 硝基化合物:硝基苯、TNT等;
④ 酯:CH3COOC2H5、油脂等;
⑤ 醚:CH3OCH3、C2H5OC2H5等;
⑥ 大分子化合物或高分子化合物:如高级脂肪酸、塑料、橡胶、纤维等。

一般来说,液态烃、一氯代烃、苯及其同系物、酯类物质不溶于水且密度比水小;硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、碘代烃不溶于水且密度比水大。

(3)有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中溶解性与在水中的相反:
如乙醇是由较小憎水基团C2H5-和亲水基团-OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以必定也溶于四氯化碳等有机溶剂中。其它醇类物质由于都含有亲水基团-OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

(4)特殊物质C6H5OH(苯酚)在常温时,在水里溶解度不大,当温度高于65℃时,能和水以任意比例互溶。

3、熔、沸点:
熔、沸点是物质状态变化的标志,有机物熔、沸点的高低与分之间的相互作用、分子的几何形状等因素有关。

(1)结构相似的有机物,相对分子质量越大,分子间作用力越大,其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点,随着相对分子质量的增大而升高,状态由气态(分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态)到液态,最后变为固态。

(2)在同分异构体中,一般支链越多,分之间接触越困难,分之间作用力越小,其熔、沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。但熔点也有例外,如:新戊烷>正戊烷>异戊烷。

(3)分子的极性越强,分之间引力越大,故相对分子质量相近的有机物,其分子的极性越强,沸点就越高。如沸点:CH3CH2OH>CH3CH2Cl>CH3CH3


十.有机物反应规律



1. 与H2发生加成:炔烃、烯烃、醛类、酮类及含有苯环的有机物都能,但反应条件高,反应不彻底。

2. 苯环不能与溴水或者溴的四氯化碳溶液发生加成反应,苯环与氯气的加反应条件也很苛刻。烯烃,炔烃常温能反应。

3. 羟基和烷基都能活化苯环,使苯环上的氢更易取代,羟基对苯环的影响比烷基更显著。如酚与溴单质的取代(常温、无催化剂)比甲苯与溴、苯与溴的取代(要催化剂)要容易得多。

4. 苯环影响羟基,使酚的羟基上的氢比水、醇羟基上的氢更活泼,甚至能微弱电离。
反应情形如下表:

打√的能反应
苯磺酸、羧酸
多元醇
一元醇
Na
Cu(OH)2
——
NaOH
——
——
Na2CO3
——
——
NaHCO3
——
——
5. 取代反应难易顺序:酚苯环上的氢>苯的同系物>苯>烯烃、炔烃的烷基>烷烃

6. 加成反应的难易顺序:烯烃>炔烃>有机物中的苯环。


7. 氧化反应难易顺序:酚、醛>烯烃、炔烃>苯的同系物>苯。

8. 酚、羧酸的钠盐、钾盐易溶解于水,其盐用浓盐酸酸化,又能变为酚
   和酸。不溶于水的就会析出。

9. 酚、醛、胺、醇、烯烃、炔烃等都能被强氧化剂氧化。


10.酚常温就能被空气氧化。醛加热时能被弱氧化剂氧化。

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