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有机化学的“二同”(同系物和同分异构体)

2019-03-17 高中化学


同系物


  1、同系物的概念

  结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物互相称为同系物。

  2、同系物的判断

  一差:分子组成差一个或若干个CH2原子团。

  二同:具有相同通式。

  三注意:必为同一类物质

       结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)

       同系物间物理性质不同,化学性质相同

乙烯和环丙烷虽通式相同(CnH2n),却不是同系物。


同分异构体


  1.同分异构体的概念

  分子式相同而结构式不同的物质互为同分异构体,大部分为有机化合物。


  2.同分异构体的书写规则

  主次规则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。(马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货!)

  有序规则:可按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

  碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。

  位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2 COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。

  官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。

  CnH2n 烯烃、环烷烃

  CnH2n-2 二烯烃、炔烃、环烯烃

  CnH2n+2O 饱和一元醇、醚

  CnH2nO 饱和一元醛、酮、烯醇、环醇

  CnH2nO2 饱和一元羧酸、酯、羟基醛

  另有:芳香醇~芳香醚~酚,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。

  淀粉和纤维素的分子式可表示为(C6H10O5)n,但是由于n不等,所以二者不是同分异构体。

  按照这两个原则书写同分异构体时,注意不重写、不漏写。


  3、同分异体数目的确定方法

  基元法:如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(记住一些常见的取代基的异构体数目,可快速确定同分异构体的数目:-C3H7有2种,-C4H9有4种,-C5H11有8种。)

  替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体;又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

  等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律可概括为3条:

  ①同一碳原子上的氢原子等效;

  ②同一碳原子上的甲基氢原子等效;

  ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢,一卤代物就有几种。



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